ALKENA DAN ALKUNA

ALKENA

Pengertian

Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C).

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi C_nH_2n+2-2H = C_nH_2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C₂H₆ sedang pada alkena adalah C₂H₄

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil.

SIFAT FISIKA ALKENA

1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

SIFAT KIMIA ALKENA

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran

1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.

• alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

• alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.

c.  Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

CH2=CH2 + 2 O2 à 2CO2 + 2H2O

TATA NAMA ALKENA

Aturan pemberian nama pada alkena adalah sebagai berikut.

a. Rantai utama dipilih rantai terpanjang

b.Atom C yang mengandung ikatan rangkap, pada rantai utama diberi nomor paling kecil dekat ikatan rangkap

Contoh:

c.Bila rantai alkena bercabang, dan kedua ujung mempunyai jarak yang sama terhadap ikatan rangkap, penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang, nama cabang di dahulukan

Contoh :

2-metil-2-butena

2-etil-4-metil-1-pentena

d. Jika suku alkena mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=di, 3= tri, dan seterusnya)

Contoh
¹CH₂═²CH─³CH─⁴CH═⁵CH_{2
...........................l
........................}CH₃
3-metil-1,4-pentadiena

ISOMER ALKENA

Ada tiga isomer pada alkena. Contoh isomer butena sebagai berikut :

1. Isomer Posisi

Berdasarkan letak ikatan rangkapnya yang berbeda.

Contoh :

2. Isomer Rantai

Berdasarkan letak cabang pada rantai utama

Contoh : CH₂═CH─CH₂─CH₃ 1-butena

CH₂═C─CH₃ 2-metil-1-propena

..........l

,.......CH₃

3. Isomer Geometri atau Cis – Trans

Berdasarkan perbedaan kedudukan gugus sejenis yang diikat C═C

PEMBUATAN ALKENA

Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

Untuk membuat beberapa tabung uji dari etena, anda bisa menggunakan perlengkapan berikut:

Tidak terlalu sulit untuk membayangkan rangkaian di atas dalam skala besar dengan mendidihkan beberapa etanol di sebuah labu ukur dan melewatkan uapnya pada aluminium oksida yang dipanaskan dalam sebuah tabung panjang.

 

Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam

Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat, H₃PO₄.

Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena.

Katalis ini juga bereaksi dengan alkohol menghasilkan banyak karbon. Masih ada beberapa reaksi sampingan lainnya, tapi tidak akan dibahas disini.

Dehidrasi etanol menjadi etena

Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.

Etena terkumpul di atas air.

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan di atas tanda panah bukan di sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.

Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksana

Proses dehidrasi ini merupakan sebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah produk cair. Dengan adanya fakta bahwa atom-atom karbon tergabung dalam sebuah struktur cincin, tidak akan ada perbedaan yang terbentuk bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi.

Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat(V) pekat dan sikloheksana cair disaring dan bisa dikumpulkan dan dimurnikan.

Asam fosfat(V) cenderung digunakan menggantikan asam sulfat karena lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.

REAKSI-REAKSI ALKENA

Alkena lebih reaktif dibandingkan dengan alkena. Hal ini disebabkan adanya ikatan rangkap -C=C-. Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap itu. Reaksi penting alkena adalah pembakaran, adisi, dan polimerisasi.

• Pembakaran

Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar. Jika dibakar di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada alkana. Hal itu terjadi karena alkena mempunyai kadar karbon lebih tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut lebih banyak oksigen. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO2 dan uap air.

• Adisi (penambahan=penjenuhan)

Reaksi terpenting dari alkena adalah reaksi adisi, yaitu penjenuhan ikatan rangkap.

• Polimerisasi (penggabungan)

Alkena, khususnya yang sederhana, dapat mengalami polimerisasi, yaitu penggabungan antarmolekul membentuk molekul yang jauh lebih besar. Molekul sederhana yang mengalami polimerisasi itu disebut monomer, sedangkan hasilnya disebut polimer. Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi. Prosesnya dapat dianggap berlangsung sebagai berikut. Mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua elektron tak berpasangan. Elektron-elektron tak berpasangan tersebut kemudian membentuk ikatan antargugsus, sehingga membentuk rantai. Contoh zat yang merupakan polimer alkena yaitu plastik dan karet. Plastik yang sering kita gunakan sebagai pembungkus atau sampul buku merupakan polimer dari etena, tali plastik dan botol kemasan air mineral merupakan polimer dari propena.

                                                ALKUNA

Pengertian Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una. Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum untuk alkuna ini adalah C_nH_2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret homolog.

Ciri-ciri alkuna

·         Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

·         Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

·         Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

·         Sifat-sifat :

-         Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

-         Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

·         Penggunaan etuna :

-         Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000^oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

-         Untuk penerangan

-         Untuk sintesis senyawa lain

Sifat Fisika Alkuna

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

Sifat Kimia Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

1.    reaksi adisi pada alkuna

    Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.

   Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

 Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

2CH=CH + 5 O₂ à 4CO₂ + 2H₂O

Tata Nama Alkuna

Aturan pemberian nama pada alkuna adalah sebagai berikut.

a. Rantai utama dipilih rantai terpanjang

b. Atom C yang mengandung ikatan rangkap pada rantai utama diberi nomor sekecil mungkin.

Contoh : ¹CH≡²C─³CH₂─⁴CH₃

c. Bila rantai alkena bercabang, penomoran

dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang, nama cabang di dahulukan.

contoh :

3-metil-2-butuna

3-etil-4-metil-1-pentuna

d. Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3

= triuna, dan seterusnya)

3-metil-1,4-pentadiuna

 ISOMER

Isomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3 (isomer posisi)dan adanya cabang pada rantai utama(isomer rantai)

Contoh : Isomer pada pentuna (C₅H₈)

posis

 Isomer Posisi

CH≡C─CH₂─CH₂─CH₃ --> 1-pentuna

CH₃─C≡C─CH₂─CH₃ --> 2-pentuna

Isomer rantai

CH≡C─CH─CH₃ --> 3-metil-1-butuna

........I

.......CH₃

CONTOH SOAL

1. Tuliskan rumus struktur senyawa 3,4-dimetil-1-pentuna!

Pemecahan

CH≡C─CH─CH─CH₃

.............I........I

..              .....CH₃..CH₃

2. Tuliskan isomer senyawa pentuna (C₅H₈)

Pemecahan

Isomer posisi CH≡C─CH₂─CH₂─CH₃ --> 1-pentuna

CH₃─C≡C─CH₂─CH₃ --> 2-pentuna

Isomer rantai CH≡C─CH─CH₃ --> 3-metil-1-butuna

....................................I

....................             ...CH₃

Pembuatan Alkuna

·         Dehidrohalogenasi alkil halida

·         Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

Beberapa hidrokarbon lain

Seperti dikatakan dalam klasifikasi hidrokarbon, masih banyak hidrokarbon lainnya, tetapi rumus umumnya kadang-kadang sama dengan rumus umum yang ada antara lain rumus umum alkena. Rumus umum alkena juga menunjukkan hidrokarbon siklis yang jenuh yang dikenal sebagai  siklana (siklo-alkana) dan siklo-propana sebagai suku pertamanya mempunyai harga n = 3. Alkandiena dan siklo-alkena mempunyai rumus umum yang sama dengan alkuna. Rumus molekul C5H8 dapat merupakan pentuna, isoprena (monomer dari karet alam atau siklopentana).

Adalagi hidrokarbon berlingkar yang mengandung cincin segi enam, dikenal sebagai  hidrokarbon aromatik karena umumnya hidrokarbon ini harum baunya walaupun banyak juga yang beracun. Struktur utama senyawa aromatik yang menjadi dasar sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena. Cincin benzena biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap sudut ditempati oleh atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan rangkap yang berselang-seling antara dua atom C yang berurutan (lihat gambar di bawah ini). Gambaran ini sempat menguasai senyawa aromatik untuk beberapa puluh tahun sebelum akhirnya diubah karena sifat-sifat utama ikatan rangkap tidak tampak pada gambaran struktur benzena sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula terdapat dalam minyak bumi.